È un piccolo spettacolare borgo di collina, non lontano né dalla Cassia né dal tracciato medievale della Via Francigena né dal corso dell’Elsa. Fin dal 1203 fu avamposto dei senesi contro i fiorentini, e passò più volte dagli uni agli altri.
Monteriggioni mantiene pressoché integre le mura medievali, rinforzate fra 1260 e 1270, che chiudono completamente il paese entro un perimetro di quasi seicento metri, con quattordici torri.
Nella parrocchiale di S. Maria Assunta, costruita fra 1213 e 1235, sono notevoli il coro cinquecentesco, due tabernacoli della stessa epoca, e una campana del 1299, che in origine era a Sovana.